考試科目代碼：（643）考試科目名稱: 有機化學
考試內容與范圍：

一、有機化合物的結構和性質

重點：有機化合物的結構，同分異構現(xiàn)及 IUPAC 命名法；共價鍵的屬性及斷裂；布朗斯特酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機化合物的分類。

二、烷烴

重點：構造異構、甲烷的四面體結構，乙烷的各種構象。分子間力與化合物沸點、熔點、溶解度的   關系。氯代反應及自由基歷程，氯代反應過程中的能量變化。

三、環(huán)烷烴

重點：命名重點螺環(huán)和橋環(huán)的命名；環(huán)的穩(wěn)定性，角張力，以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)   定性；脂環(huán)烴的構象，環(huán)已烷的構象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。

四、對映異構

重點：對稱性和分子手性、構型的表示法、構型的確定、D-L 標記法和 R-S 標記法、對映體和非對映體、外消旋體和內消旋體、與立體化學相關的一些名詞和概念。

五、鹵代烴

重點：鹵代烴的化學性質，制法、鹵代烴在基本有機原料與有機化合物（衍生物）之間的橋梁作用，   即鹵代烴在有機合成中的重要作用。SN1 和 SN2 兩種反應歷程，烷基和鹵素對 SN 歷程的影響。介紹 E1 和 E2 的歷程，并解釋 Saytzaff 規(guī)則，反應的立體化學。

六、烯烴

重點：烯烴的結構， sp2 雜化軌道，л-鍵的結構，順-反異構；命名主要討論 Z-E 命名；加成反應、硼氫化反應、氧化反應，加成反應中親電加成反應歷程，產物的立體化學。解釋 Markovnikov 規(guī)則。七、炔烴和二烯烴

重點：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應和酸性；二烯烴的命名，Z-E 命名； 1,3-丁二烯的共軛結構和共軛效應；雙烯合成，環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。

八、芳烴

重點：苯的結構和芳香性、大л-鍵，芳環(huán)上的親電取代反應及親電取代反應的歷程，σ-絡合物及其穩(wěn)定性，親電取代反應的定位規(guī)律及其電子效應的解釋。氧化反應重點討論側鏈σ-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應及定位規(guī)律。

九、有機化學的波譜分析

重點：波譜與分子結構，波譜的表示方法，簡單有機物的 1H-NMR、13C-NMR 譜圖和 IR 譜、MS 的分析技術。

十、醇和酚

重點：醇制法：烯烴水合（直接水合法和間接水合法），鹵代烴水解，醛酮酯的還原。物理性質，化學性質：醇金屬的生成、鹵代烴的形成（氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2 取代的特點），分子內和分子間的脫水反應（反應條件、產物、消除反應歷程），氧化反應（伯、仲、叔醇的氧化的難易和產物的區(qū)別）。

酚的部分以苯酚為重點。命名（芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序）。分子內氫鍵和分子間氫鍵對物理性質的影響?；瘜W性質：酚羥基的酸性，芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反   應（鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反應）。

十一、醚

重點：醚的分類、命名、結構和物理性質；醚的化學性質：醚的堿性和鹽的生成；醚鍵的斷裂；環(huán)   醚的分類和結構。環(huán)氧乙烷的制法、性質、合成上的用途。

十二、醛酮

重點：醛和酮的結構中主要討論 C=O π-鍵，并與 C=C 比較，結構與性質的關系。化學性質：加成反應（以加 HCN 為例，羰基的親核加成反應歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛，醛基的保護。與有機金屬化合物加成制備醇）、α-氫原子的活潑性、氧化反應和氧化劑的反應范圍，還原反應和反應條件。α、ß-不飽和醛酮，醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結構和性質、應用。

十三、羧酸及其衍生物

重點：羧酸：羧酸的結構和分類和命名，羧酸的物理性質說明氫鍵和雙分子締合對沸點的影響。羧   酸的化學性質：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應、二元羧酸的反應、σ-氫   原子的反應。

十四、羧酸衍生物

重點：羧酸衍生物：親核試劑的水解、醇解、氨解反應，與格利雅試劑反應，羧酸及衍生物之間的   相互關系。羥基酸：羥基酸的結構，羥基酸的脫水反應和降解反應，水楊酸和乳酸。羰基酸：羰基   酸的結構和分類，β-二羰基化合物的酸性和烯醇負離子穩(wěn)定性，酯縮合反應，乙酰乙酸乙酯的性質   和在合成中的應用，丙二酸酯在合成中的應用。

十五、胺

重點：胺的化學性質（堿性、烷基化、?；⒒酋；?、亞硝化反應，芳環(huán)上的取代反應，胺和胺   鹽的立體化學）。重氮鹽的合成、性質及其在合成上應用(放出氮的反應和保留氮的反應)，偶氮化合物合成和性質。

十六、雜環(huán)化合物

重點：雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結構與芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構造與   性質。

十七、糖類

重點：單糖（葡萄糖、果糖）的結構(開鏈結構、構型、環(huán)狀結構和吡喃糖的構象)、單糖的化學性質（變旋現(xiàn)象、氧化反應、還原反應、糖脎的生成、差向異構化）。重要雙糖的結構與性質。

十八、氨基酸

重點：氨基酸的分類、結構和命名；氨基酸的物理性質； α-氨基酸的化學性質：兩性性質和等電點；α-氨基酸的化學反應。

十九、周環(huán)反應

重點：電環(huán)化反應的立體化學與共軛體系中π電子的數目關系；[ 2+ 4]環(huán)加成、 [ 2+ 2] 環(huán)加成和σ遷移反應的概念及應用。

參考資料：

基礎有機化學邢其毅（主編）第四版 北京大學出版社

 

考試總分：150 分考試時間：3 小時考試方式：筆試考試題型：（供參考）

一、寫出化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結構式

二、選擇題

三、完成反應，只寫出主要產物

四、物質鑒定、分離或簡答題 

五、結構推導題

六、機理題

七、合成題

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