2021遼寧石油化工大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)研究生考試大綱 正文

一．考試要求
(1) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物理性質(zhì)
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法，有機(jī)化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學(xué)會命名原則的關(guān)系，熟練掌握有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法，常見化合物、基團(tuán)或自由基等的習(xí)慣名稱，有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系。
(2) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法，重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、鹵代烴、金屬有機(jī)化合物、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系，主要的有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。
(3) 有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理
共價(jià)鍵的形成機(jī)理：價(jià)鍵理論、分子軌道理論，誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)，碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體，自由基取代、親電加成、自由基加成、親電取代、親核取代、消除反應(yīng)、親核加成、加成-消除歷程等，有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的推導(dǎo)。
(4) 有機(jī)合成
官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)，碳碳鍵形成及斷裂的基本方法，逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
(5) 有機(jī)立體化學(xué)
幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念，取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。
(6) 有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法
常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法，常見有機(jī)化合物的核磁共振譜(HNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征，運(yùn)用化學(xué)方法及核磁共振譜(HNMR), 紅外光譜(IR)對簡單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。
(7) 雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)
含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物。
二．考試內(nèi)容
第一章 緒論
1. 有機(jī)化合物性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史，有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容及重要性。
2. 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論：共價(jià)鍵理論、分子軌道理論、共價(jià)鍵的基本屬性、共價(jià)鍵的極性和偶極矩、碳原子軌道的雜化(sp3、sp2、sp)。
3. 有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成和斷裂方式——有機(jī)反應(yīng)類型(有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成、有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵斷裂方式、過渡狀態(tài)和中間體)。
4. 有機(jī)化合物的分類方法：根據(jù)碳的骨架分類和按官能團(tuán)分類。
第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴
1. 烷烴和環(huán)烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象，系統(tǒng)命名法。
2. 碳原子的sp3雜化、σ鍵及其特征。
3. 構(gòu)象概念及乙烷、丁烷、環(huán)己烷和取代環(huán)己烷不同構(gòu)象的穩(wěn)定性。
4. 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、溶解度。
5. 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)及其歷程，氧化反應(yīng)，異構(gòu)化和小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。
第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴
1. 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)，碳原子的sp2雜化和sp雜化，π鍵的概念及特性。
2. 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法，烯烴構(gòu)型異構(gòu)(順/反、Z/E)的命名法，次序規(guī)則。
3. 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，親電加成(催化加氫，與Cl2、HX、H2SO4、H2O、HOX的加成，硼氫化－氧化反應(yīng))及反應(yīng)歷程，Markovnikov規(guī)則、過氧化物效應(yīng)；烯烴的氧化反應(yīng)，α-氫原子的反應(yīng)；炔烴活潑氫的反應(yīng)，親核加成，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)。
第四章 二烯烴 共軛體系 共振論
1. 二烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)。
2. 共軛效應(yīng)，共軛體系的涵義，共軛效應(yīng)的表現(xiàn)，共軛體系的類型，超共軛效應(yīng)。
3. 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)，1, 4-加成反應(yīng)和1, 2-加成，環(huán)加成反應(yīng)，聚合反應(yīng)，Diels--Alder反應(yīng)，碳正離子，自由基的穩(wěn)定性變化規(guī)律。
第五章 芳烴 芳香性
1. 苯的分類、結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)和命名。
2. 單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理，氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)及側(cè)鏈上的反應(yīng)。
3. 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則，兩類定位基，苯環(huán)環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)律的解釋，定位效應(yīng)的影響因素，引入第三個取代基的定位規(guī)律，定位規(guī)律的應(yīng)用。
4. 稠環(huán)芳烴--萘，蒽，菲的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。
5. 芳香性的判斷--Hückel規(guī)則。
第六章 立體化學(xué)
1. 分子的手性, 對映異構(gòu), 對映體, 對稱因素。
2. 手性分子的性質(zhì)—旋光性, 旋光儀和比旋光度，旋光性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
3. 具有一個手性中心的對映異構(gòu)的構(gòu)型的表示法，構(gòu)型標(biāo)記法(D/L法、R/S法)，外消旋體的性質(zhì)。
4. 具有兩個不相同手性碳原子的對映異構(gòu)和具有兩個相同手性碳原子的對映異構(gòu)。
5. 第一個手性中心的產(chǎn)生和第二個手性中心的產(chǎn)生。
6. 脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)和對映異構(gòu)。
7. 丙二烯型化合物和聯(lián)苯型化合物等不含手性碳的化合物的對映異構(gòu)。
第七章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)
1. 鹵代烷、鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名和制法。
2. 鹵代烴的親核取代反應(yīng)，消除反應(yīng)，與金屬的反應(yīng)，還原反應(yīng)。
3. 親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN1，SN2反應(yīng)機(jī)理, 鄰基效應(yīng))及影響因素。
4. 消除反應(yīng)的機(jī)理( E2，E1機(jī)理, 消除反應(yīng)的取向)及影響因素。
5. 取代和消除反應(yīng)的競爭，烷基結(jié)構(gòu)、親核試劑、反應(yīng)溫度、溶劑等的影響。
6. 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)。
7. 鹵代烴的制備方法。
第八章 有機(jī)化合物的波譜分析
1. 分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)。
2. 分子振動與紅外光譜的基本原理，分子振動自由度與峰數(shù)，分子的偶極矩與峰強(qiáng)，鍵與吸收峰位置，影響峰位變化的因素，紅外光譜的解析。
3. 核磁共振的基本原理，化學(xué)位移，自旋-自旋相互偶合，1H NMR圖譜的解析。
4. 紫外光譜的基本原理，發(fā)色團(tuán)與助色團(tuán)。
第九章 醇和酚
1. 醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu)，命名和結(jié)構(gòu)。
2. 醇和酚的制法，工業(yè)合成及實(shí)驗(yàn)室制法。
3. 醇和酚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)。
4. 醇的反應(yīng)--醇的酸性和堿性，醇的氧化，醇和無機(jī)含氧酸作用—氫氧鍵斷裂生成酯的反應(yīng)，鹵化作用（C-O鍵斷裂），醇的脫水反應(yīng)（C-O鍵斷裂），多元醇的特性，熱消除反應(yīng)。
5. 酚的反應(yīng)--酚的酸性，成醚及成酯，與FeCl3的顏色反應(yīng)，芳環(huán)上的反應(yīng)，氧化反應(yīng)。
第十章 醚和環(huán)氧化合物
1. 醚和環(huán)氧化合物的命名、結(jié)構(gòu)和制法。
2. 醚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)。
3. 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)：鹽的生成, 醚鍵的斷裂, 過氧化物的生成, Claisen重排, 環(huán)氧化合物在不同條件下的開環(huán)反應(yīng)。
第十一章 醛、酮和醌
1. 醛、酮和醌的命名，結(jié)構(gòu)和制法。
2. 醛和酮的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)。
3. 羰基化合物的親核加成反應(yīng)，羰基化合物 ?-碳上活性氫的反應(yīng)，Wittig反應(yīng)，醛酮的氧化和還原。
4. α, β-不飽和醛、酮的加成反應(yīng)（1, 4-親電加成、1, 4-親核加成）。
5. 醛和酮的制備方法。
第十二章 羧酸
1. 羧酸的分類、命名、結(jié)構(gòu)。
2. 羧酸的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)。
3. 羧酸的酸性及影響因素，羧基中羥基被取代的反應(yīng)，與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)，羧基中羰基的還原反應(yīng)，?-氫原子的取代反應(yīng)，羧基的脫羧反應(yīng)。
4. 羥基酸和氯代酸的酸性，脫水反應(yīng)和?-羥基酸的分解。
5. 羧酸的制備方法。
第十三章 羧酸衍生物
1. 羧酸衍生物的分類、命名、結(jié)構(gòu)。
2. 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)。
3 羧酸衍生物的水解，醇解，氨解反應(yīng)，與Grignard試劑反應(yīng)，還原反應(yīng)，酯縮合反應(yīng)，及酰胺的失水和Hofmann降解反應(yīng)。
4. 羧酸衍生物親核取代反應(yīng)機(jī)理。
5. 羧酸衍生物的制備方法。
第十四章 β-二羰基化合物
1. 酮—烯醇互變異構(gòu)及影響因素。
2. 乙酰乙酸乙酯的合成、性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用。
3. 丙二酸酯的合成、性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用。
4. 其它含活潑亞甲基的化合物，Knoevenagel縮合和Michael加成。
第十五章 有機(jī)含氮化合物
1. 脂肪族和芳香族硝基化合物的性質(zhì)。
2. 胺的分類，命名，物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)。
3. 胺的反應(yīng)（堿性、烷基化、?；⑴c亞硝酸的反應(yīng)、胺的氧化、芳胺的特性、Mannich反應(yīng)）。
4. 胺的制法（氨的烴基化、含氮化合物的還原）。
5. 季銨鹽和季銨堿。
6. 重氮化反應(yīng)，重氮化合物在在合成上的應(yīng)用。
6. 腈的命名，性質(zhì)。
第十六章 有機(jī)含硫、含磷和含硅化合物
1. 有機(jī)含硫、含磷和含硅化合物的分類、命名以及性能和應(yīng)用。
2. 含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型、合成與反應(yīng)。
3. 含磷化合物的重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希(Wittig)試劑及其反應(yīng)。
4 含硅化合物：鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用?！　?br /> 第十七章 雜環(huán)化合物
1. 雜化化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及其芳香性。
2. 常見五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)。
3. 常見六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)。
三．試題類型
命名，完成反應(yīng)式，化合物的鑒別，理化性質(zhì)比較，反應(yīng)機(jī)理，合成目標(biāo)化合物，推斷化合物結(jié)構(gòu)。

遼寧石油化工大學(xué)

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