2022年大連工業(yè)大學(xué)709有機化學(xué)碩士研究生考研大綱及參考書目

發(fā)布時間:2021-09-27 編輯:考研派小莉 推薦訪問:
2022年大連工業(yè)大學(xué)709有機化學(xué)碩士研究生考研大綱及參考書目

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2022年大連工業(yè)大學(xué)709有機化學(xué)碩士研究生考研大綱及參考書目 正文

考試科目代碼及名稱:709有機化學(xué)   學(xué)院名稱(公章):輕工與化學(xué)工程學(xué)院
一、考試的總體要求
要求考生系統(tǒng)地掌握有機化學(xué)的基本知識和基本理論,運用所學(xué)知識解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)之間的聯(lián)系、實現(xiàn)不同官能團化合物之間的相互轉(zhuǎn)化、設(shè)計合成路線,具備運用所學(xué)的知識分析和解決問題的能力。
二、考試內(nèi)容
1、有機化合物的命名和物理性質(zhì)
(1)有機化合物的普通命名法、IUPAC 命名原則和中國化學(xué)會命名原則與方法;
(2)有機化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)關(guān)系。
2、有機化學(xué)反應(yīng)
(1)有機化合物中重要官能團的經(jīng)典反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換方法
重要官能團化合物:烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì);
(2)重要的有機反應(yīng):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。
3、有機化學(xué)基本理論、中間體和反應(yīng)機理
(1)電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng));空間效應(yīng); 
(2)碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體; 
(3)共振論及應(yīng)用;
(4)有機反應(yīng)機理的書寫。
4、有機合成
(1)官能團導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護; 
(2)碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法; 
(3)逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應(yīng)用。
5、有機立體化學(xué)
(1)幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等立體化學(xué)的基本概念;
(2)對映體體的拆分方法、簡單不對稱合成;
(3)取代、加成、消除、重排、周環(huán)等反應(yīng)的立體化學(xué)。
6、雜環(huán)化合物 
含N,S,O等的五、六元雜環(huán)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。簡單稠雜環(huán)化合物的命名、合成與化學(xué)性質(zhì)。
7、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、 甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途
8、有機化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法 
(1)常見官能團的特征化學(xué)鑒別方法;
(2)常見有機化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、和質(zhì)譜的譜學(xué)特征;
(3)運用以上方法對簡單有機化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定。
各章節(jié)的具體內(nèi)容
第一章  緒論
1.1 有機化合物的定義和分類、有機化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機化學(xué)的重要性
1.2 熟悉并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性 
1.2.1 共價鍵的形成(價鍵法、分子軌道法、共振論) 
1.2.2 共價鍵的屬性:鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性 
1.2.3 有機化合物的特性:物理特性、立體異構(gòu)、官能團異構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)型與構(gòu)象 
1.2.4 共價鍵斷裂方式、反應(yīng)中間體和有機反應(yīng)類型 
1.2.5 有機化學(xué)中的酸堿概念 
第二章 烷烴和環(huán)烷烴 
2.1 烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象;烷烴的結(jié)構(gòu):碳原子的sp3雜化、σ鍵形成
2.2 烷烴的構(gòu)象
乙烷和丁烷的構(gòu)象;環(huán)己烷的構(gòu)象(椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象)。
2.3 烷烴的重要物理性質(zhì):熔點、沸點、密度、溶解度、折光率;烷烴沸點隨結(jié)構(gòu)變化的規(guī)律
2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
烷烴的鹵代反應(yīng)歷程、自由基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向。
2.5 環(huán)烷烴命名及化學(xué)性質(zhì)
小環(huán)烷烴的張力、穩(wěn)定性與基本反應(yīng)
 
第三章 烯烴和炔烴 
3.1 烯烴和炔烴的命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)、物理性質(zhì) 
3.1.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu),碳的sp2、sp雜化和π鍵性質(zhì)
3.1.2 烯烴和炔烴的同分異構(gòu)體和命名方法(碳架異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法、順反異構(gòu)體的命名) 
3.1.3 烯烴和炔烴的物理性質(zhì) 
3.2 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 
3.2.1 加成反應(yīng)
催化加氫及機理、氫化熱與不飽和烴的穩(wěn)定性;
離子型親電加成反應(yīng):親電試劑(溴鎓離子、氫離子等)、碳正離子中間體的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則;主要反應(yīng):硼氫化、加鹵素、加鹵化氫、加硫酸 、酸催化加水、加次鹵酸、等;
自由基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋
3.2.2 氧化反應(yīng)(環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化) 
3.2.3 α-氫原子的反應(yīng) 
3.2.4 聚合反應(yīng) 
3.3 烯烴和炔烴的來源和制法 
3.4 炔烴的特殊反應(yīng)
3.4.1 炔烴的親核加成
3.4.2 炔烴的活潑氫反應(yīng)
炔烴的活潑氫酸性、鑒別、與堿金屬反應(yīng)、炔烴的烷基化反應(yīng)。
第四章 共軛二烯烴和共軛效應(yīng)
4.1 共軛二烯烴的命名和結(jié)構(gòu) 
4.2 共軛體系、共軛效應(yīng)、共振論
4.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
1,4-加成反應(yīng)、狄耳斯-阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng);環(huán)戊二烯的化學(xué)性質(zhì)
第五章 芳香烴 
芳香烴類化合物的命名、結(jié)構(gòu)及芳香性。掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì):苯及同系物的化學(xué)性質(zhì):取代基效應(yīng)及其;理論解釋、多取代苯的合成;了解多環(huán)芳香化合物性質(zhì)和非苯芳烴體系。
5.1 芳香烴 
5.1.1 苯的結(jié)構(gòu)(價鍵理論、分子軌道理論、共振論解釋) 
5.1.2 單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象、命名和物理性質(zhì) 
5.1.3 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 
5.1.3.1 取代反應(yīng)
鹵代、硝化、磺化、傅-克(Fridel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程;苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋及在合成上的應(yīng)用)。 
5.1.3.2 鹵素甲基化反應(yīng)、加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng) 
5.1.3.3 伯奇( Birch)還原反應(yīng) 
5.1.3.4 氧化反應(yīng)(苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化) 
5.2 多環(huán)及稠環(huán)芳烴 
5.2.1 三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性、聯(lián)苯特性及合成 
5.2.2 萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)) 
5.2.3 蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 
5.3 休克爾規(guī)則判斷非苯芳烴的芳香性
第六章 鹵代烴 
掌握鹵代烴的分類和物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、制備和化學(xué)性質(zhì) 
6.1 鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)和物理性質(zhì) 
6.2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 
6.2.1 鹵代烴的基本反應(yīng):取代、消除 
取代反應(yīng)(水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng));消去反應(yīng)與取向。
6.2.2 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng) 
取代反應(yīng)的機理SN1、SN2;消除反應(yīng)的機理E1、E2;取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的立體化學(xué)、影響因素和競爭。
6.3 鹵代烴的制法(由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換)
6.4 鹵代烴與金屬反應(yīng)
格氏試劑的制備、性質(zhì)、反應(yīng)特性與合成中的應(yīng)用。有機鋰試劑、Wurtz反應(yīng)。
6.5 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)
第七章 立體化學(xué) 
7.1 了解對映異構(gòu)現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(手性、對稱因素、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度) 
7.2含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 
7.2.1 含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)(對映體、外消旋體、費歇爾投影式) 
7.2.2 對映異構(gòu)體的構(gòu)型(相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、構(gòu)型的 R/S 法、D/L 法) 
7.2.3 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 
7.2.4 環(huán)狀的化合物的對映異構(gòu) 
7.3 含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體,含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)(丙二烯型、聯(lián)苯型,螺旋型化合物)
7.4 外消旋體、拆分和不對稱合成 
7.5 掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用 
第八章 有機化合物的波譜分析 
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用;了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用。 
8.1 紅外光譜 
8.1.1 紅外光譜的基本原理(分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法)
8.1.2 重要官能團的特征吸收峰 
8.1.3 簡單紅外光譜的解析
8.2 核磁共振譜 
8.2.1 了解核磁共振的基本原理 
8.2.2典型化合物的核磁共振譜剖析(屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移、峰面積、峰強度、自旋偶合與自旋裂分)
8.3 紫外光譜 
紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖、各類化合物的電子躍遷、紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
8.4 質(zhì)譜 
質(zhì)譜的基本原理;質(zhì)譜圖中離子峰的主要類型及歸屬
第九章 醇、酚和醚 
9.1 醇 
9.1.1 醇的命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
醇的氫鍵對醇物理性質(zhì)影響。
9.1.2 醇的化學(xué)性質(zhì)
醇與活潑金屬反應(yīng)、與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng)、與無機酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)與酰氯和酸酐等反應(yīng)。醇的脫水、氧化和脫氫反應(yīng)。鄰二醇特有的反應(yīng)(頻哪醇重排)、鄰基參與。 
9.1.3 消去反應(yīng)與取代反應(yīng)歷程 
9.1.4 掌握醇的制法
9.2 酚 
酚羥基的性質(zhì):弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)。酚類苯環(huán)上親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
9.3 醚 
9.3.1 醚的制法
9.3.2 醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng):钅羊鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成 
第十章 醛、酮和醌 
10.1 醛、酮的物理性質(zhì)
10.2醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
10.2.1 親核加成反應(yīng)
醛或酮與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、醇、氨的衍生物、格氏試劑、炔鈉親核加成反應(yīng)機理、影響因素及應(yīng)用。
10.2.2 醛或酮的α-氫原子的反應(yīng)
醛或酮在酸或堿催化條件下鹵代、羥醛縮合反應(yīng) 
10.2.3 醛或酮的氧化還原反應(yīng) 
托倫試劑、費林試劑的弱氧化反應(yīng);高錳酸鉀等強氧化劑的氧化反應(yīng)。
醛或酮的還原反應(yīng):多種條件下還原成醇、還原成亞甲基。 
歧化反應(yīng):康尼查羅反應(yīng)。 
10.3 醛、酮的制法(醇的氧化、烴的氧化、偕二鹵代物的水解、傅-克酰基化反應(yīng)、炔烴的羰基化、羧酸及其衍生物的還原)
10.4 重要的醛、酮特性:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)、三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮
10.5 不飽和羰基化合物的化學(xué)性質(zhì):α,β-不飽和醛酮的加成反應(yīng)、插烯規(guī)律
第十一章 羧酸及羧酸衍生物 
11.1 羧酸及羧酸衍生物的命名、物性及光譜特性 
11.2 羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng),共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響) 
11.3 羧酸的制備
11.4 羧酸的化學(xué)反應(yīng) 
羧酸的酸性(取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、羧酸衍生物的生成、脫羧反應(yīng)、 羧酸α-H 的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機理。 
11.5 二元酸和羥基酸的性質(zhì) 
11.6 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
羧酸衍生物的取代、還原反應(yīng);羧酸衍生物與格氏試劑反應(yīng);羧酸衍生物的特性(酯、酰胺的特性)。
11.7 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用 
乙酰乙酸乙酯的制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用。丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用。 
第十二章 含氮化合物 
12.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜特征 
12.2 胺的化學(xué)性質(zhì)
12.2.1 胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點、手性、堿性及影響堿性強弱的因素) 
12.2.2 成鹽、季銨鹽的形成、特點及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、季銨堿的形成)
12.2.3 ?;磻?yīng)(乙?;?、興斯堡反應(yīng)) 
12.2.4 胺的氧化和Cope消除(順型消除) 
12.2.5 胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng))與應(yīng)用 
12.2.6 胺的特殊反應(yīng)(氧化、苯環(huán)上易取代;Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用)
12.3 胺的制備
12.4 重氮和偶氮化合物(重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)) 
12.5 重氮鹽的性質(zhì)與應(yīng)用 
12.6 硝基化合物 
了解硝基化合物分類、結(jié)構(gòu)和命名。硝基化合物的性質(zhì):硝基對α-氫原子的影響(互變異構(gòu))還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響。
12.7 腈和異腈(分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng))
第十三章 含硫、磷、硅化合物 
13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征 
13.2含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及和合成與反應(yīng) 
13.3 含磷化合物的重要反應(yīng)(形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希試劑及其反應(yīng)) 
13.4 鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用 
第十四章 雜環(huán)化合物 
14.1 環(huán)化合物的分類和命名(音譯法) 
14.2 五元和六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)
14.3 雜環(huán)化合物的制備方法
第十五章 周環(huán)反應(yīng) 
電環(huán)化反應(yīng);(2+2)、(2+4)、Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng);σ-遷移反應(yīng);Cope重排;氫原子或碳原子參加的遷移反應(yīng)。 
第十六章 碳水化合物 
16.1 單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì) 
16.1.1 單糖的結(jié)構(gòu) (單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)透視式、構(gòu)象式)
16.1.2 單糖的性質(zhì) (差向異構(gòu)化、氧化與還原、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)) 
16.1.3 重要的單糖 (葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖) 
16.2 二糖 (麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖) 
16.3 多糖 (淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐)
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 
17.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名、制法 (Strecker 合成、σ-鹵代酸氨解、 Gabriel 合成、丙二酸酯法)、化學(xué)性質(zhì)(兩性和等電點、氨基的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng))
17.2 多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡介
17.3 了蛋白質(zhì)的分類、結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)(兩性和等電點、膠體性質(zhì)、沉淀、變性、水解、顯色反應(yīng)) 
第十八章 萜類、甾族化合物 
18.1 萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則:單萜、倍半萜及其它萜類 
萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書寫方法:VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦。 
18.2 甾族化合物的基本骨架和命名 
三、試卷題型及比例
   試卷共150分:命名(20分)、回答問題 (30分)、完成反應(yīng)(30分)、合成題(30分)、機理題(20分)、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(20分)
四、考試形式及時間
閉卷考試,考試時間3小時。
五、參考書目(須與專業(yè)目錄一致)(包括作者、書目、出版社、出版時間、版次):
《有機化學(xué)》 張文勤等編 高等教育出版社2017.07 第五版
 
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