2021武漢工程大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱 正文

武漢工程大學(xué)2021年碩士研究生入學(xué)考試
《有機(jī)化學(xué)》考試大綱
 
試題總分：150分
答題時(shí)間：3小時(shí)
參考教材：徐壽昌主編《有機(jī)化學(xué)》（第二版），高等教育出版社，1999
一、考試目的和要求
《有機(jī)化學(xué)》課程考試旨在了解和考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基本知識以及運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識分析和解決問題的能力。本課程要求學(xué)生較系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)基本知識，熟悉有機(jī)化學(xué)基本理論，理解和掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律，了解基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本技術(shù)，能夠較熟練地解決有機(jī)化學(xué)的基本問題。
二、題型及分布
1． 命名與寫結(jié)構(gòu)式，約15分；
2． 完成反應(yīng)式（填空方式，包括中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物、試劑和重要反應(yīng)條件，內(nèi)容涉及基本反應(yīng)），約30分；
3． 綜合題（填空、選擇或排序，涉及基本概念、基本知識、基本理論、基本性質(zhì)、基本規(guī)律等），約30分；
4． 簡答題（包括反應(yīng)機(jī)理、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析等），約20分；
5． 鑒別或分離，約15分；
6． 合成題，約30分；
7． 結(jié)構(gòu)推導(dǎo)，約10分。
難易分布：較易題型40%；中等題型40%；較難題型20%
三、考試范圍
（一）命名與寫結(jié)構(gòu)式
1. 系統(tǒng)命名法：烷、烯、炔，雙環(huán)化合物，含1個(gè)手性碳的手性分子，取代芳烴，鹵代烴，醇，醚（含冠醚），酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮（及其衍生物如肟、腙等），羧酸及其羧酸衍生物（取代酸如羥基酸、鹵代酸，酯、內(nèi)酯、酸酐、酰胺、內(nèi)酰胺等），硝基化合物，胺（包括季銨鹽、季銨堿），偶氮化合物，五元六元雜環(huán)衍生物。
2. 典型結(jié)構(gòu)
能夠根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式；
構(gòu)造異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、互變異構(gòu)；
構(gòu)型異構(gòu)：順反異構(gòu)及Z/E異構(gòu)；乙烷丁烷構(gòu)象，環(huán)己烷衍生物構(gòu)象（椅式、船式、平伏直立鍵及最穩(wěn)定構(gòu)象）；對映異構(gòu)及R/S構(gòu)型的標(biāo)記與命名，手性分子的Fischer投影式、透視式、Newman式及其轉(zhuǎn)換。
熟悉常見基團(tuán)的結(jié)構(gòu)與名稱，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氫、伯仲叔鹵、伯仲叔胺等的特征；了解衍生命名法和習(xí)慣命名法。
（二） 基本概念
1.  雜化軌道：sp³、sp²、sp雜化軌道特征；
2.  共價(jià)鍵：σ鍵、π鍵，鍵的極性，極化度；
3.  Brônsted酸堿、Lewis酸堿、共軛酸堿對；
4.  誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)、共軛體系（π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛）、芳香體系與芳香性；
5.  手性、手性分子、對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、外消旋化、構(gòu)型轉(zhuǎn)化；
6.  構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、互變異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、對映異構(gòu)；
7.  親電試劑、親核試劑、親電性、親核性；
8.  活性中間體：自由基、碳正離子、碳負(fù)離子、苯炔；
9.  定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道；
10. 旋光度、比旋光度、對稱面、對稱中心；
11. 屏蔽效應(yīng)、去屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移（δ值）、偶合常數(shù)、伸縮振動(dòng)、彎曲振動(dòng)；
12. 了解氨基酸，蛋白質(zhì)，核酸，糖。
（三）基本規(guī)律
1. 結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度的變化規(guī)律，氫鍵與分子間作用力；
2. 次序規(guī)則，芳烴親電取代定位規(guī)律，馬氏規(guī)則，過氧化物效應(yīng)，查衣采夫規(guī)則，霍夫曼規(guī)則，休克爾規(guī)則；
（四）基本理論
1. 酸堿理論，化合物酸堿性比較
2. 電子理論，利用電子效應(yīng)（共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)、超共軛效應(yīng)等）和空間效應(yīng)分析和比較反應(yīng)活性（親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、消除、自由基取代、自由基加成等）、活性中間體的穩(wěn)定性（自由基、碳正離子、碳負(fù)離子）、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)取向、取代苯的定位規(guī)律、a-H的活性、酸堿性等；理解空間效應(yīng)對化合物性質(zhì)的影響，如順反異構(gòu)及a/e鍵異構(gòu)體的相對穩(wěn)定性，對親核取代的影響，對醛酮的親核加成的影響等； 
3. 反應(yīng)類型與反應(yīng)機(jī)理
  ⑴ 自由基反應(yīng)歷程：不同結(jié)構(gòu)烷烴鹵代，烯丙位（α-H）的選擇性與活性；
⑵ 親電加成反應(yīng)機(jī)理：正確判斷不對稱烯和炔的加成取向、反應(yīng)難易，正確寫出主要產(chǎn)物；
⑶ 親電取代反應(yīng)機(jī)理，一取代、二取代芳烴的取代定位規(guī)律，反應(yīng)的主要產(chǎn)物；
⑷ 飽和碳上親核取代反應(yīng)歷程：S_N1、S_N2歷程及其特征，影響親核取代反應(yīng)的主要因素，能夠比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴S_N1或S_N2反應(yīng)的活性及立體化學(xué)；
⑸ 消除反應(yīng)歷程：E1、E2反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素；
⑹ 醛酮的親核加成反應(yīng)歷程，親核加成反應(yīng)活性；
⑺ 分子重排：掌握碳正離子重排、嚬那醇重排 、Beckmann重排，
了解Wagner-Meerwein重排、Hofmann重排、Claisen 重排等；
⑻ 了解酯化和水解歷程；
（五）基本反應(yīng)（化學(xué)性質(zhì)及制備方法）
1.  烷烴：鹵代反應(yīng)，烷烴的制法（武慈反應(yīng)，不飽和烴加氫）；
2. 烯烴：加成反應(yīng)（催化加氫，加X₂、HX、H₂SO₄、H₂O、HOX），硼氫化-氧化反應(yīng)，臭氧化-還原反應(yīng)，KMnO₄氧化，環(huán)氧化，α-H鹵代、過氧化物效應(yīng)；
烯烴制法：炔烴選擇性加氫，RX、ROH的消除，Wittig反應(yīng)
3. 炔烴：加成反應(yīng)（加氫，加X₂、HX、ROH、HCN、CH₃COOH），氧化，金屬炔化物的生成及烴基化；
4.  共軛二烯烴：1,2-加成和1,4-加成，雙烯合成（Diels-Alder反應(yīng)）；
5.  脂環(huán)烴：鹵代，環(huán)丙烷衍生物的開環(huán)加成（如加HX）；制法：雙烯合成；β-二羰基化合物的應(yīng)用；
6.  芳烴：環(huán)上親電取代（鹵代、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克?；?、氯甲基化），氧化（側(cè)鏈氧化，環(huán)的破裂）；烷基苯α-H的鹵代；烷基苯制法；
7. 鹵代烴：親核取代（水解、醇解、氨解、與NaCN的反應(yīng)、與AgNO₃的反應(yīng)、鹵素置換），S_N1、S_N2；消除反應(yīng)（E1、E2）；與金屬的反應(yīng)（格氏試劑及其應(yīng)用、武慈反應(yīng)、與鋰的反應(yīng)）；
    鹵代烴制法：由烯烴制備，由醇制備；
8. 醇：與活潑金屬的反應(yīng)，與HX、PX₃、PCl₅、SOCl₂的反應(yīng)，分子內(nèi)脫水，分子間脫水，酯的生成，氧化和脫氫，α-二元醇的反應(yīng)（HIO₄氧化、Pinacol重排）；
醇的制法：烯烴水合，硼氫化-氧化反應(yīng)，鹵代烴水解、格氏合成，醛酮、羧酸、酯的還原
9. 醚：羊鹽的生成，醚鍵的斷裂；環(huán)氧乙烷制法及性質(zhì)；
醚的制法：醇分子間脫水，Wiliammson合成法；
10. 酚：酸性，氧化，酚醚、酚酯的生成，環(huán)上取代，與三氯化鐵的顯色反應(yīng)；
酚的制法：異丙苯氧化法，磺化堿熔法，重氮鹽水解；
11. 醛、酮：親核加成反應(yīng)（加HCN、NaHSO₃、ROH、RMgX、氨及其衍生物），Wittig反應(yīng)，α-H的反應(yīng)（鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合），氧化（K₂Cr₂O₇或KMnO₄氧化、銀鏡反應(yīng)、銅鏡反應(yīng)），還原（金屬氫化物還原、Clemmensen還原、Wolf-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)），Cannizzaro歧化反應(yīng)（包括交叉歧化及分子內(nèi)歧化）；
    醛、酮制法：炔烴水合，醇氧化，傅-克?；?，Rosenmund還原，乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯的應(yīng)用等；
12. 羧酸：酸性，衍生物的生成，脫羧反應(yīng)，α-H的鹵代，二元酸的反應(yīng)；鹵代酸的反應(yīng)；羥基酸的性質(zhì)；
羧酸的制法：不飽和烴、醇、醛的氧化，腈的水解，格氏試劑與CO₂的反應(yīng)，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法；羥基酸的制法；
13. 羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解，酯的還原，Claisen縮合（包括交叉縮合和分子內(nèi)縮合），酯與RMgX的反應(yīng)，酰胺的Hofmann降級反應(yīng)；
14. 腈：水解，還原，制法；
15. 硝基化合物：硝基烷烴的弱酸性；芳香族硝基化合物硝基的還原，芳環(huán)上的取代；
16. 胺：胺的堿性，烴基化，酰基化，磺酰化，與亞硝酸的反應(yīng)，芳胺環(huán)上的取代；季銨堿的Hofmann消除；
    胺的制法：氨的烴基化，硝基化合物還原，還原胺化，Hofmann降級反應(yīng)，蓋布瑞爾合成法；
17. 重氮鹽：制法；應(yīng)用：放氮反應(yīng)（重氮基被氫、羥基、鹵素、氰基取代），保留氮的反應(yīng)（偶氮化合物的生成）；
18. 雜環(huán)化合物：五元雜環(huán)的親電取代，六元雜環(huán)的親電、親核取代；
（六）化合物的鑒別
要求熟悉不同類型化合物常見的鑒別方法。每組3～4個(gè)化合物的鑒別，所用方法必須有明顯的直觀現(xiàn)象（如顏色的變化、氣體的生成、沉淀的出現(xiàn)等），格式簡單明了。
（七）化合物的分離提純
能夠熟練運(yùn)用有機(jī)化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及基本實(shí)驗(yàn)技術(shù)進(jìn)行常規(guī)有機(jī)化合物的分離和提純。每組2～4個(gè)化合物的分離或提純，即從混合體系中將化合物一一分離出來或除去化合物中少量的雜質(zhì)。
（八）結(jié)構(gòu)推導(dǎo)
1.  據(jù)性質(zhì)及反應(yīng)現(xiàn)象推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)，并能寫出各步反應(yīng)式；
2. 了解紅外和核磁共振的基本原理，能夠熟練運(yùn)用有機(jī)化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及IR、NMR光譜數(shù)據(jù)推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu)，并能寫出各步反應(yīng)式。
（九）有機(jī)合成
能夠較熟練地運(yùn)用有機(jī)化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律設(shè)計(jì)合成路線，解答常規(guī)多步有機(jī)合成問題。
1.  由指定原料合成目標(biāo)化合物；
2.  自選適當(dāng)原料合成目標(biāo)化合物
內(nèi)容涉及烷烴、烯烴、炔烴、酚、RX、ROH、醛酮、羧酸、胺等；
要求方法正確，合成路線合理可行。
（十）基本實(shí)驗(yàn)技術(shù)
掌握蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、萃取、重結(jié)晶等基本技術(shù)及應(yīng)用；能夠解答常見的實(shí)驗(yàn)問題（如如何提高酯化產(chǎn)率、制備格氏試劑時(shí)為何要用絕對乙醚做溶劑等類似問題）。
 

武漢工程大學(xué)

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