I、考查范圍

緒論和立體化學約10%，烷烴環(huán)烷烴、鹵代烷、醇和醚約10%，烯烴、炔烴和芳香烴約40%，羰基化合物、酚醌約15%，羧酸、羧酸衍生物和含氮化合物約15%，其他10%。

II、考查要求

要求考生系統(tǒng)掌握有機化學的基本原理和基本知識，以及利用相關知識解決藥學實際問題的能力。

III、考查形式及試卷結構 1.考試方式：閉卷，筆試

2.考試時間：180分鐘

3.試卷分值：滿分150分

4.題型結構：

選擇題（A型題） 約占20%

名詞解釋 約占10%

簡答 約占30%

論述題/計算題 約占40%
IV、考查內容

【考試目標】

一、 有機化學

（一）緒論

1.掌握有機化合物的定義，研究對象和特點；掌握共價鍵的形成、價鍵理論、雜化軌道理論和鍵參數(shù)；掌握鍵的極性、鍵的極化性和分子的極性；掌握有機合物結構表示方式和共價鍵斷裂的方式；

2.熟悉有機酸堿的概念及定義、有機化合物的分類和常見官能團的名稱與

結構；

3.了解有機化合物結構測定方法。

【考試內容】

有機化合物的定義；價鍵理論、雜化軌道理論和鍵參數(shù)；鍵的極性、鍵的極化性和分子的極性；有機合物結構表示方式和共價鍵斷裂的方式。

（二）烷烴和環(huán)烷烴

【考試目標】

1.掌握烷烴命名方法、物理性質的變化規(guī)律、物理性質與結構的關系、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關系、拜爾的張力理論，以及環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構象；

2.熟悉各類烷烴/環(huán)烷烴的命名方法、化學結構、物理性質、化學性質和烷烴的光鹵代反應及其機理；

3.了解烷烴的定義、同系物和同分異構；了解環(huán)烷烴的結構特征和同分異構。

【考試內容】

烷烴命名方法、物理性質的變化規(guī)律、物理性質與結構的關系、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關系、拜爾的張力理論，以及環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構象；烷烴的光鹵代反應；環(huán)烷烴的同分異構。

（三）立體化學基礎

【考試目標】

1.掌握對映異構體的理化性質、對映異構體的費歇爾投影式、對映異構體構型的DL命名法和RS命名法、旋光異構體的數(shù)目、非對映體、內消旋體和外消旋體。

2.熟悉有機化合物的旋光性、分子的手性和分子的對稱性之間的關系以及對映體和非對映體之間的關系。

3.了解對映異構、旋光性和手性等基本概念。

【考試內容】

對映異構體的費歇爾投影式、對映異構體構型的DL命名法和RS命名法、旋光異構體的數(shù)目、非對映體概念、內消旋體概念和外消旋體概念。

（四）鹵代烷

【考試目標】

1.掌握鹵代烴的親核取代反應機理和消除反應機理、鹵代烴的親核取代反應活性及其與消除反應的競爭性、有機金屬化合物的制備方法及其應用；

2.熟悉鹵代烴的分類方法、不同類型鹵代烴的結構與性質之間的關系和誘導效應；

3.了解鹵代烴的結構、物理性質和命名方法。

【考試內容】

鹵代烴的親核取代反應機理和消除反應機理、鹵代烴的親核取代反應活性及其與消除反應的競爭性、有機金屬化合物的制備方法及其應用。

（五）醇和醚

【考試目標】

1.掌握醇的親核取代反應和消去反應規(guī)律、不對稱醚的醚鍵斷裂規(guī)律和酸堿作用下的環(huán)醚開環(huán)規(guī)律；

2.熟悉Lucas試劑、Sarett試劑、Oppenmer氧化法、Williamenson醚合成、

Pinacol重排、Wagner-meerwein重排和Fries重排的應用范圍和本質；

3.了解醇和醚的命名、結構的共性、物理性質、一些主要合成法、醇氧化和鄰二醇的特性。

【考試內容】

醇的親核取代反應和消去反應機理和規(guī)律、不對稱醚的醚鍵斷裂反應、酸堿作用下的環(huán)醚開環(huán)反應；Oppenmer氧化法、Williamenson醚合成、Pinacol重排、Wagner-meerwein重排和Fries重排等反應。

（六）烯烴

【考試目標】

1.掌握烯烴的命名方法和制備方法、烯烴的親電加成/氧化/加氫等化學性質和親電加成反應機理；

2.熟悉烯烴的結構特征、物理性質、同分異構現(xiàn)象和相對穩(wěn)定性與結構的關系；

3.了解烯烴的工業(yè)來源和用途。

【考試內容】

烯烴的結構特征、物理性質、同分異構現(xiàn)象；烯烴的命名方法和制備方法、烯烴的親電加成/氧化/加氫等化學性質和親電加成反應機理。

（七）炔烴和二烯烴

【考試目標】

1.掌握炔烴的化學性質、制備方法和共軛二烯烴的特殊化學性質。

2.熟悉共軛二烯烴的結構特征、共軛效應及其作用。

3.了解炔烴的結構特征、同分異構和物理性質。

【考試內容】

炔烴的化學性質、制備方法和共軛二烯烴的特殊化學性質；共軛二烯烴的結構特征。

（八）芳烴

【考試目標】

1.掌握芳烴的硝化、磺化、鹵化、烷基化、酰基化和氧化等化學性質以及親電取代反應活性、親電取代反應機理、取代反應的定位規(guī)律及其應用；

2.熟悉芳烴的結構特征、芳香性、非苯芳烴的芳香性及休克爾規(guī)則；

3.了解苯及其衍生物的同分異構、命名方法和物理性質。

【考試內容】

芳烴的硝化、磺化、鹵化、F-C烷基化、酰基化和氧化等反應機理和取代反應的定位規(guī)律及其應用；休克爾規(guī)則。

（九）羰基化合物

【考試目標】

1.掌握醛酮的加成、氧化、還原、縮合等化學反應；掌握醛酮的親核加成反應機理、反應活性及醛酮的制備方法；

2.熟悉醛酮的加成反應的立體化學和醛酮的互變異構；

3.了解醛和酮的結構特征、命名方法和物理性質。

【考試內容】

醛酮的加成、氧化、還原、縮合等化學反應機理；醛酮的加成反應的立體化學和醛酮的互變異構。

（十）酚醌

【考試目標】

1.掌握酚的結構、分類、命名、酸性、取代基對酸性的影響、醚的生成、克萊森重排、成酯反應、芳環(huán)上的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、傅－克反應）、柯爾柏－施密特反應、瑞穆爾－梯曼反應；

2.熟悉酚的其它反應，例如三氯化鐵顯色反應、氧化反應好酚－醛樹脂相關的反應；

3.熟悉醌的結構特點，熟悉它們與藥物有關的重要化合物維生素K1、大黃素和輔酶Q10等；

4.熟悉對苯醌的重要反應，例如羰基的反應、碳碳雙鍵的加成、1，6－共軛加成和電子轉移化合物；

【考試內容】

克萊森重排、成酯反應、芳環(huán)上的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、傅－ 克反應）、柯爾柏－施密特反應、瑞穆爾－梯曼反應；維生素K1、大黃素和輔酶Q10結構特點。

（十一）羧酸和取代羧酸

【考試目標】

1.掌握羧酸羰基碳上的親核取代反應；鹵代酸、酚酸和醇酸的特有反應；

2.熟悉取代羧酸的特性；

3.了解羧酸的結構對酸性的影響；了解羧酸的脫酸與還原反應、羧酸的α-H 的反應。

【考試內容】

羧酸的分類與命名、結構與性能、羧基氫的反應（酸性、影響酸性的結構因素）、羰基碳的反應（形成酯/酰鹵/酰胺/酸酐、貝克曼重排）、脫羧反應、羧酸的還原反應（有機金屬化合物反應）、羧酸的α-H的反應

（Hell-Volhavd-Zelinsky反應）和羧酸的制備；鹵代酸和鹵代酸酯的特性

（Darzen反應，Reformatsky反應）、醇酸特性、酚酸的性質與制備方法及羰基酸的特性。

（十二）羧酸衍生物

【考試目標】

1.掌握羧酸及其衍生物的化學性質和制備方法、羧酸及其衍生物的相互轉化關系和規(guī)律、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的結構和性質特征及其在有機合成

中的應用。

2.熟悉羧酸的酸性與結構之間的關系，四類羧酸衍生物的氨解、水解、醇解及與格氏試劑等反應活性順序與結構的關系。

3.了解羧酸及其衍生物的結構特征、命名方法和物理性質。

【考試內容】

羧酸的酸性與結構之間的關系、羧酸及其衍生物的化學性質和制備方法；羧酸及其衍生物的相互轉化關系和規(guī)律、乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法。

（十三）有機含氮化合物

【考試目標】

1.掌握硝基化合物和胺的化學性質和制備方法、重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用。

2.熟悉胺的堿性與結構的關系及胺的堿性的應用、硝基對苯環(huán)化學性質的影響規(guī)律。

3.了解硝基化合物和氨基化合物的結構特征、命名方法和物理性質。

【考試內容】

胺的堿性與結構的關系及胺的堿性的應用；硝基對苯環(huán)化學性質的影響規(guī)律、硝基化合物和胺的化學性質和制備方法、重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用。

（十四）環(huán)化合物

【考試目標】

1.掌握五元和六元雜環(huán)中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的結構與性能；

2.熟悉簡單雜環(huán)化合物的類型與命名；

3.了解五元雜環(huán)化合物的制備及其衍生物的反應；了解以吲哚、喹啉為代表的稠雜環(huán)的結構與性能。

【考試內容】

雜環(huán)化合物的分類和命名；呋喃、吡啶、噻吩、咪唑的結構、反應，呋喃衍生物的反應；稠雜環(huán)（吲哚）；吡啶及其衍生物（結構與性能，吡啶的化學反應、吡啶及其取代吡啶的合成）；

（十五）糖類

【考試目標】

1.掌握以葡萄糖為代表的單糖結構的表示法（Fischer式，Haworth式和構象式）及D/L命名法；掌握變旋光作用、正位異構體（α、β）、差向異構體、轉化糖和還原糖等概念；

2.熟悉以葡萄糖為代表的單糖結構表征的推論方法和幾個典型的雙糖的結構以及推導方法；

3.了解單糖的結構與性能，成苷與成脎等反應。

【考試內容】

碳水化合物的定義和分類、單糖的命名與結構（例如葡萄糖的構造、構型和構象）、單糖的反應（成苷、成脎、氧化、醛糖的遞升和遞降）、雙糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖和蔗糖）、淀粉、纖維素和環(huán)糊多糖等。

（十六）類脂

【考試目標】

1.掌握油脂、磷脂、萜類和甾族的基本結構。掌握油脂、卵磷脂、腦磷脂的組成；掌握甾族化合物基本骨架、編號、構型和構象；

2.熟悉類脂的概念、萜的分類和組成及異戊二烯規(guī)則、膽固醇的結構及甾族化合物的初步構象分析；

3.了解薄荷醇、樟腦、維生素A和β-胡羅卜素的結構。

【考試內容】

油脂的結構、分類、命名和化學性質；磷脂的結構與分類、磷脂和生物膜； 萜類的結構、分類、代表性化合物及萜類的生物合成途徑；甾族化合物的基本骨架、基本骨架的編號、命名、甾族化合物的構型和構象、甾族化合物的構象分析例如膽固醇（膽甾醇）的構象分析。

V、參考書目

1.《有機化學》，主編：王積濤，南開大學出版社，第3版，ISBN：9787310033003。

2.《Organic Chemistry》，主編：彭師奇，高等教育出版社，第1版，ISBN： 9787040348118。

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