浙江理工大學

    2021年碩士學位研究生招生考試業(yè)務課考試大綱

    考試科目：有機化學B代碼：960

    考試基本要求

    本《有機化學》考試大綱適用于本?；瘜W工程、紡織科學與工程、輕工技術與工程等學科專業(yè)的碩士研究生入學考試。有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業(yè)的基礎理論課程，它要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類有機化合物的命名、結構特點、性質、反應、來源和制備方法等內容；能完成反應、結構鑒定、制備合成等問題；熟悉典型的反應歷程及概念；能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系；具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

    考試基本內容

    1.有機化合物的同分異構及命名。

    結構式的各種表示方法；有機化合物的系統(tǒng)命名原則。

    2.有機化學反應。

    重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法；重要官能團化合物包括烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物等；主要有機反應包括取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環(huán)反應等。

    3.有機化學的基本理論及反應機理。

    誘導效應、共軛效應；共振論簡介；有機反應機理的表達。

    4.有機合成。

    官能團導入、轉換、保護；碳碳鍵形成及斷裂的基本方法等。

    5.有機化合物常用的化學、物理鑒定方法。

    考試要求（要求掌握和了解的各章內容）

    第一章緒論

    1.1了解機化合物的涵義、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性。

    1.2了解有機化合物的結構與特性，有機化合物的酸堿概念。

    1.3了解有化合物的分類。

    第二章烷烴和脂環(huán)烷烴

    2.1掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現(xiàn)象。

    了解甲烷的結構；雜化、構型概念；了解構象及相互轉變關系。

    2.2理解甲烷的鹵代反應歷程。

    2.3掌握常見脂環(huán)烴（橋環(huán)烴與螺環(huán)烴）的命名規(guī)則。

    第三章烯烴

    3.1掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現(xiàn)象。

    掌握烯烴的同分異構體和命名，順反異構體的命名、Z/E等。

    3.2掌握單烯烴的重要化學性質及反應規(guī)律。

    掌握親電加成反應歷程、過氧化物效應的解釋、馬爾可尼可夫規(guī)則等。

    3.3了解烯的來源和制備。

    熟悉醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫制備烯烴。

    3.4掌握共軛二烯烴特別是1，3-丁二烯的性質、結構特點及用途。

    共軛二烯烴的結構特征；化學特性包括1，4-加成反應、Diels-Alder環(huán)加成反應等。

    第四章炔烴

    4.1熟悉炔烴的分類、命名。

    4.2掌握炔烴重要物理化學性質及反應規(guī)律。

    加成反應；還原反應；氧化反應；炔鍵碳上氫原子的性質和鑒定。

    4.3了解炔的制備方法及用途。

    第五章苯

    5.1掌握芳香烴類化合物的命名和結構，芳香性及結構特征。

    共振論簡介，芳香性解釋。

    5.2掌握苯的反應，取代反應的定位規(guī)律、取代效應的解釋，并能應用在有機合成中。

    取代反應包括鹵代、硝化、磺化、傅-克（Friedel-Crafts）反應；苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應用）等。

    第六章鹵代烴

    6.1了解鹵代烴的分類及命名、結構和物理性質。

    6.2掌握鹵代烴的重要化學反應。

    取代反應包括水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應等；與格氏（Grignard）試劑的反應等；消去反應的札依切夫（Saytzeff）規(guī)則；掌握飽和碳原子上的親核取代反應SN1、SN2；消除反應E1、E2；烴基結構、離去基團對親核取代反應速度的影響等。

    6.3掌握幾種重要的鹵代烴制備方法。

    由烴制備、由醇制備等。

    第七章醇、酚和醚

    7.1熟悉醇、酚、醚的分類、命名和結構。

    7.2掌握醇、酚、醚的重要性質和反應規(guī)律。

    掌握醇與活潑金屬Na的反應，與鹵化磷（或亞硫酰氯）的反應，與氫鹵酸的反應，脫水反應，頻那醇重排等；掌握消去反應歷程；掌握酚羥基的性質包括弱酸性、顯色反應（FeCl3）等；了解醚鍵的斷裂、過氧化物的生成等。

    7.3了解醇、酚、醚中重要的化合物的合成方法及應用。

    掌握醇的制法包括鹵代烴水解，醛酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化等。

    第八章醛、酮類羰基化合物

    8.1掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及物性。

    8.2掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質和反應規(guī)律。

    熟悉并掌握影響羰基活性的因素包括加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應；α-氫原子的反應包括鹵代反應、羥醛縮合反應；掌握其氧化還原反應包括托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑等的氧化以及H2，NaBH4，Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等的還原反應；歧化反應等。

    8.3熟悉重要醛、酮化合物的性質、合成方法和應用。

    掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烴的氧化，傅-克?；磻矡N的羰基化等。

    第九章羧酸及其衍生物

    9.1了解羧酸及其衍生物的分類和命名。

    9.2掌握羧酸及其衍生物的重要性質。

    熟悉羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應的影響）；形成酰鹵、酯、酰胺的反應，酯化反應的機理；α-H的鹵代反應等。

    9.3熟悉羧酸的制備方法及應用。

    由烴、伯醇或醛的氧化；由酯制備；由腈水解及格氏試劑制備等。

    9.4熟悉羧酸衍生物的分類、命名、結構比較、物理和化學性質、反應和制備。

    掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化包括親核取代反應（加成-消除反應歷程）；與格氏試劑的反應；還原反應；酯縮合反應；霍夫曼降解反應等。

    第十章硝基化合物和胺

    10.1掌握胺類化合物的分類、命名、結構物性。

    胺的結構和堿性（結構特點、堿性及影響堿性大小的因素）。

    10.2掌握胺類化合物的反應規(guī)律和重要化合物的應用。

    四級銨鹽的形成（徹底甲基化反應、四級銨堿的形成）、Hofmann消除的反應規(guī)律等。

    10.3熟悉胺的制備。

    氨或胺的烴基化；蓋布瑞爾（Gabriei）合成法；硝基化合物的還原；腈的還原；從羧酸及其衍生物制備等。

    10.4掌握硝基化合物的結構、分類、命名和重要的化學性質。

    硝基對α-氫原子的影響（互變異構）、硝基對苯環(huán)上取代基的影響等。

    10.5了解腈的結構、水解和還原反應。

    第十一章雜環(huán)化合物

    11.1了解常見雜環(huán)化合物的結構和命名方法。

    掌握雜環(huán)化合物的分類和命名。

    11.2了解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等重要雜環(huán)化合物的性質與應用。

    第十二章綜合運用波譜知識推測未知化合物的結構

    12.1了解紅外吸收光譜的相關基礎知識，掌握常見官能團的特征吸收頻率。

    12.2了解核磁共振氫譜的相關基礎知識，理解化學位移、積分面積比、簡單自旋體系的裂分規(guī)律，掌握常見氫核的化學位移。

    12.3綜合運用基礎有機系統(tǒng)知識與紅外吸收光譜、核磁共振氫譜等波譜知識鑒別常見有機化合物，推測簡單未知有機化合物的結構。

    參考書

    徐壽昌主編《有機化學》第二版，北京，高等教育出版社，1993年。

    題型比例

    基礎概念題30～40％；

    完成化學式15～20％；

    合成題20～30％；

    推測結構題10～15％。

    撰寫人簽字：

    學位點負責人審核簽字：

    日期：年月日

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