2021 年碩士研究生入學考試大綱

考試科目名稱：有機化學

考試時間：180 分鐘，滿分：150 分

一、考試要求：

閉卷考試，書寫規(guī)范、工整，所有答案均寫在答題紙上，否則無效。

二、考試內(nèi)容：

1．各類化合物的命名與結構式的書寫

2．基本概念和規(guī)律

（1）基本概念：同分異構、電子效應、芳性、手性、外消旋化、親核試劑、

親電試劑、金屬有機化合物、Markovnikov 規(guī)則、過氧化物效應、

Saytzevff 規(guī)則、霍夫曼規(guī)則、芳烴取代規(guī)則、次序規(guī)則等。

（2）規(guī)律：各類化合物的結構特征；各類有機化合物的主要物理性質(zhì)及其

變化規(guī)律。

3．各類有機化合物的化學性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律

（1）烷烴——取代反應。

（2）烯烴——加成反應；過氧化物效應；反應中的立體化學；氧化反應；

聚合反應；α-H 的鹵代反應。

（3）炔烴——加成反應；催化加氫和控制加氫；氧化反應；金屬炔化物生

成和烴基化反應。

（4）共軛二烯——1，2-及 1，4-加成；Diels-Alder 反應及其應用。

（5）環(huán)烷烴——取代反應；加成反應；氧化反應。

（6）芳烴——親電取代反應；加成反應；氧化反應（側鏈及苯環(huán)的氧化）；

苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)則及其應用。

（7）鹵代烴——親核取代反應；消去反應（Saytzevff 規(guī)則）；與金屬的反應。

（8）醇——與活潑金屬的反應；取代反應；脫水反應（分子內(nèi)脫水，分子

間脫水）；氧化和脫氫反應；頻哪醇的重排；多元醇的氧化。

（9）酚——酚羥基的反應；芳環(huán)上的取代反應；氧化反應。

（10）醚——醚鍵的斷裂；過氧化物的生成；取代環(huán)氧乙烷的性質(zhì)。

（11）醛、酮——親核加成反應；α-氫的反應；氧化反應；還原反應；

Cannizzaro 反應；安息香縮合；Knovenagle 反應；Mannich 反應。

（12）羧酸——酸性；羧酸衍生物的生成；還原反應；脫羧反應；α-氫原

子的鹵代反應；二元酸的反應。

（13）羧酸衍生物——親核取代；酯還原；酯縮合；酯與 RMgX 反應；

Refermatsky 反應、酰胺的脫水；Hoffmann 降級反應；β-二羰基化合

物的互變異構、酮式分解。

（14）腈——水解反應，還原反應。

（15）硝基化合物——芳香族硝基化合物的還原反應；芳環(huán)上的親電取代

反應；-NO2對苯環(huán)上鄰、對位基團的影響。（16）胺——堿性；烷基化；?；?；磺酰化（Hinsberg 反應）；亞硝化；芳

胺芳環(huán)上的取代反應。

（17）季銨鹽和季銨堿——季銨鹽和季銨堿的生成；季銨堿受熱消除反應。

（18）重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反應；偶聯(lián)反應；還原反應。

（19）雜環(huán)化合物——五元雜環(huán)取代反應；六元雜環(huán)親核、親電取代反應。

（20）周環(huán)反應——電環(huán)化、環(huán)加成反應以及σ-遷移反應。

（21）碳水化合物——基本的化學性質(zhì)。

4．理論分析和反應歷程

（1）酸堿理論——比較化合物的酸堿性；酮式和烯醇式的互變等。

（2）電子理論——用共軛效應或誘導效應等理論來解釋反應中間體的穩(wěn)定

性、反應的活性、反應的取向、定位規(guī)則、有機物的酸堿性等。

（3）反應歷程——掌握主要化學反應及重排反應的反應歷程。

5. 有機化合物的分離、提純、鑒別

6．推導化合物的結構

利用紅外光譜、核磁共振譜等分析手段，結合理化性質(zhì)推斷化合物的結構。

7. 有機合成

由指定原料，選擇合理的合成路線，合成目標化合物。

三、參考書目

（1）《有機化學》（第 2 版），高占先主編，高等教育出版社，2007 年。

（2）《基礎有機化學》（第三版）（上，下），刑其毅、徐瑞秋編，高等教育

出版社，2005 年。

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