沈陽(yáng)化工大學(xué)

    2021年碩士研究Th入學(xué)考試初試自命題科目考試大綱科目代碼：701科目名稱：有機(jī)化學(xué)（不含實(shí)驗(yàn)）

    一、考查目標(biāo)與要求

    有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其規(guī)律、合成與制備等相關(guān)理論的科學(xué)。有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論以碳元素為中心，并深入探索有機(jī)化合物中組成原子在分子中的結(jié)合方式、排列方式、相互作用方式，及其對(duì)化合物理化性質(zhì)的影響。有機(jī)化學(xué)在化學(xué)化工、材料科學(xué)、生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等領(lǐng)域的重要作用日益凸顯。

    有機(jī)化學(xué)主要考查：

    1.飽和烴、不飽和烴、環(huán)烷烴、芳烴等各類碳?xì)涔羌艿慕Y(jié)構(gòu)、性質(zhì)及基本合成方法；

    2.以上述骨架為基礎(chǔ)，掌握并應(yīng)用鹵代、羥基、羰基化合物，羧基及衍生物，β-二羰基化合物，含氮化合物等的性質(zhì)及合成應(yīng)用；

    3.熟練應(yīng)用有機(jī)化學(xué)的基本理論知識(shí)，如：電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)與熱力學(xué)控制、中間體的穩(wěn)定性，特別是對(duì)反應(yīng)的：化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性的掌握與靈活應(yīng)用。具體包括：掌握系統(tǒng)命名法，理解各類結(jié)構(gòu)，熟悉物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)，熟練、靈活地運(yùn)用化學(xué)性質(zhì)。

    1和2部分的基本結(jié)構(gòu)理論、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和變化規(guī)律是基礎(chǔ)考核知識(shí)；3中涉及理論在具體問題和合成路線中的應(yīng)用是能力考查重點(diǎn)。

    二、考試內(nèi)容與試卷結(jié)構(gòu)

    1．考試內(nèi)容如下

    （1）緒論1）了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的基本概念；

    2）了解有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)；

    3）了解有機(jī)化合物的分類方法：常見為按碳架分類和按官能團(tuán)分類；

    4）了解分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式；

    5）了解共價(jià)鍵的形成、屬性，共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)；

    6）了解均裂、異裂不同種分類方式及不同種類的反應(yīng)類型；

    7）了解有機(jī)化合物的一般研究方法及研究程序；

    8）有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式、共價(jià)鍵；

    9）有機(jī)反應(yīng)的基本類型。

    （2）烷烴

    1）烷烴的通式和同分異構(gòu)；

    2）烷烴的概念；

    3）烷烴的命名；

    4）烷烴的結(jié)構(gòu)；

    5）烷烴的物理性質(zhì)；

    6）烷烴的化學(xué)性質(zhì)；

    7）烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法。

    （3）不飽和烴

    1）掌握碳碳雙鍵的組成、碳碳三鍵的組成、π鍵的形成及其特性；

    2）掌握烯烴和炔烴的構(gòu)造異構(gòu)、烯烴的順反異構(gòu)；

    3）掌握烯基和炔基，掌握烯烴、炔烴、烯烴順反異構(gòu)體、烯炔的命名；

    4）了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；

    5）了解烯烴、炔烴的聚合反應(yīng)，重點(diǎn)掌握烯烴和炔烴的加氫、親電加成反應(yīng)及機(jī)理、自由基加成反應(yīng)及機(jī)理、親核加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，烯烴α-氫原子的反應(yīng)、炔氫的活潑氫反應(yīng)；

    6）了解低級(jí)烯烴的工業(yè)來源、乙炔的工業(yè)生產(chǎn)，掌握烯烴的制法、炔烴的制法；

    7）掌握二烯烴的分類，掌握二烯烴的命名；

    8）理解丙二烯、1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)；

    9）掌握π,π-共軛、p,π-共軛、超共軛效應(yīng)；

    10）了解共振論的基本概念，掌握書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則、共振論的應(yīng)用；

    11）理解1,4-加成的理論解釋、周環(huán)反應(yīng)的理論解釋、聚合反應(yīng)與合成橡膠，掌握1，4-加成反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)、雙烯合成反應(yīng)；

    12）了解1,3－丁二烯的工業(yè)制法、2－甲基－1,3－丁二烯的工業(yè)制法；了解環(huán)戊二烯的工業(yè)來源和制法，掌握環(huán)戊二烯的化學(xué)性質(zhì)。

    (4)脂環(huán)烴1）掌握環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體，環(huán)烷烴碳原子軌道的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2）了解環(huán)烷烴基本物理性質(zhì)；

    3）掌握環(huán)烷烴基本化學(xué)性質(zhì)；

    4）理解環(huán)的大小與環(huán)的穩(wěn)定性的關(guān)系；

    5）掌握環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的構(gòu)象；

    6）了解環(huán)脂環(huán)烴的來源和制法。

    (5)芳烴1）了解芳烴的構(gòu)造異構(gòu)，掌握芳烴的命名；

    2）理解價(jià)鍵理論、分子軌道理論、共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的解釋；

    3）了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；

    4）掌握芳烴苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，芳環(huán)側(cè)鏈上的鹵化反應(yīng)、加成、氧化反應(yīng)；

    5）掌握親電取代反應(yīng)機(jī)理；

    6）了解芳香族親電取代反應(yīng)中的動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制，理解苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋，掌握兩類定位基、二元取代苯親電取代的定位規(guī)則、親電取代定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用；

    7）了解芳烴的主要工業(yè)來源；

    8）了解萘的結(jié)構(gòu)、其它稠環(huán)芳烴，掌握萘的性質(zhì)、萘環(huán)上二元親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則；

    9）掌握Huckel規(guī)則、非苯芳烴、芳香性的判斷；

    10）了解富勒烯。

    (6)對(duì)映異構(gòu)1）掌握異構(gòu)體的分類；

    2）掌握分子的手性、對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、對(duì)稱因素；

    3）了解旋光性、旋光儀和比旋光度；

    4）掌握對(duì)映體和外消旋體的性質(zhì)、構(gòu)型表示法，掌握構(gòu)型標(biāo)記法；

    5）掌握具有兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)、兩個(gè)相同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)；

    6）了解第一個(gè)手性中心的產(chǎn)生、第二個(gè)手性中心的產(chǎn)生、手性合成；

    7）了解外消旋體的拆分，理解旋光純度；

    8）掌握脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)、脂環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)；

    9）掌握構(gòu)象對(duì)映體和構(gòu)象非對(duì)映體；

    10）了解丙二烯型化合物、連苯型化合物的對(duì)映異構(gòu)；

    11）了解對(duì)映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。

    (7)鹵代烴1）掌握鹵代烴的分類和系統(tǒng)命名法；2）了解鹵代烴的物理性質(zhì)；

    3）掌握親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與金屬反應(yīng)；

    4）了解分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理鄰基效應(yīng)，重點(diǎn)掌握雙分子親核取代反應(yīng)

    （SN2）機(jī)理、單分子親核取代反應(yīng)（SN1）機(jī)理；5）掌握雙分子消除反應(yīng)（E2）機(jī)理、單分子消除反應(yīng)（E1）機(jī)理；

    6）掌握烷基結(jié)構(gòu)、進(jìn)攻試劑、溶劑、溫度對(duì)取代和消除反應(yīng)的影響；

    7）掌握鹵代烴各種制法；

    8）掌握鹵代烯烴分類、命名及化學(xué)性質(zhì)，掌握雙鍵和苯環(huán)位置對(duì)鹵原子活性的影響；

    9）掌握鹵代芳烴的分類、命名及化學(xué)性質(zhì)，掌握雙鍵和苯環(huán)位置對(duì)鹵原子活性的影響；

    10）了解氟代烴的分類、制法、性質(zhì)、用途。

    (8)有機(jī)化合物的波譜分析1）了解分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)；

    2）理解分子的振動(dòng)和紅外光譜，掌握有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率、典型化合物的紅外光譜舉例解析；

    3）理解核磁共振的產(chǎn)生，掌握化學(xué)位移、自旋偶合與自旋裂分、典型化合物

    的NMR譜圖解析。

    (9)醇、酚和醚1）掌握醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu)，掌握醇和酚的命名；2）了解醇和酚的結(jié)構(gòu)；

    3）掌握醇和酚的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，掌握醇和酚的波譜性質(zhì)；

    4）掌握醇和酚的弱酸性、醚的生成、酯的生成、氧化反應(yīng)、與FeCl3的顯色反應(yīng)；

    5）掌握醇的弱堿性、與氫鹵酸的反應(yīng)、與鹵化磷的反應(yīng)、與亞硫酰氯的反應(yīng)、脫水反應(yīng)；

    6）了解酚與甲醛縮和、酚與丙酮縮和，掌握酚的鹵化、磺化、Friedel-Crafts、Kolbe-Schmitt、還原等反應(yīng)；

    7）掌握醇的各種制法；

    8）掌握酚的各種制法；

    9）掌握多元醇的性質(zhì)和制法；

    10）掌握醚結(jié)構(gòu)和命名；

    11）了解醚的物理性質(zhì)；

    12）掌握钖鹽的生成、過氧化物的生成，掌握酸催化碳氧鍵斷裂、堿催化碳氧鍵斷裂；

    13）掌握由醇脫水醚、Williamson合成法制備醚、以及乙烯基醚的制取；

    14）掌握環(huán)氧化物的性質(zhì)和制備方法；

    15）了解冠醚。

    (10)醛、酮和醌1）掌握醛、酮的普通命名法和系統(tǒng)命名法；

    2）了解羰基化合物的熔沸點(diǎn)變化規(guī)律、與其他含氧官能團(tuán)水溶性的比較、光譜性質(zhì)；

    3）掌握醛、酮的親核加成反應(yīng)(包括教材中列出的各種親核試劑)、羥醛縮合反應(yīng)歷程。理解羰基的反應(yīng)活性影響因素。掌握銀鏡反應(yīng)、碘仿反應(yīng)等實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象；

    4)了解一般的醛酮制備方法，重點(diǎn)掌握醇的氧化、羰基合成等制備方法；

    5）了解α,β-不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)，理解親電、親核反應(yīng)歷程；

    6）掌握簡(jiǎn)單醌類化合物的名稱、了解醌的結(jié)構(gòu)，了解還原和加成等簡(jiǎn)單化學(xué)性質(zhì)。

    (11)羧酸及其衍生物1）了解一般羧酸的俗名，掌握羧酸的系統(tǒng)命名法；2）了解熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律和特點(diǎn)，水溶性的比較，光譜特性；

    3）掌握羧酸的酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元羧酸的受熱反應(yīng)；

    4）掌握制備方法為水解法、Grignard試劑與CO2反應(yīng)制備；

    5）了解取代酸的化學(xué)性質(zhì)；

    6）了解掌握羧酸衍生物的命名，掌握羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；

    7）掌握?；系挠H核取代反應(yīng)及機(jī)理、還原反應(yīng)、與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)、酰胺氮原子上的反應(yīng)；

    8）掌握羧酸衍生物的相對(duì)反應(yīng)活性，理解Hofmann降解反應(yīng)機(jī)理；

    9）了解碳酰氯、碳酰胺。

    (12)β－二羰基化合物1）了解β－二羰基化合物；

    2）了解酸和堿對(duì)酮－烯醇平衡的影響、化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)酮－烯醇平衡的影響；

    3）掌握乙酰乙酸乙酯的合成、Claisen酯縮和反應(yīng)的機(jī)理、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)、乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用；4）掌握丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用；

    5）了解其它活潑亞甲基的化合物。

    (13)有機(jī)含氮化合物

    1）了解芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)，掌握芳香族硝基化合物的制法、芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)；2）掌握胺的命名，其中包括胺、取代胺；

    3）了解胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；

    4）掌握胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、波譜性質(zhì)等；

    5）掌握胺的各種基本化學(xué)性質(zhì)；

    6）掌握胺的幾種制備方法并熟練應(yīng)用；

    7）掌握季銨鹽和季銨堿的命名、制備方法和化學(xué)性質(zhì)；

    8）掌握重氮鹽的制備、重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用；

    9）掌握腈的命名和性質(zhì)、丙烯腈。

    2．試卷基本結(jié)構(gòu)和題型如下：

    （1）應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名化合物

    （2）完成反應(yīng)

    （3）選擇題

    （4）反應(yīng)機(jī)理

    （5）化學(xué)方法鑒別化合物

    （6）結(jié)構(gòu)推測(cè)

    （7）合成題

    三、參考書目

    [1]有機(jī)化學(xué)（第二版），孔祥文主編，化學(xué)工業(yè)出版社。(ISBN:9787122322449)

    [2]有機(jī)化學(xué)（第六版），張文勤天津大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室鄭艷王光偉主編，高等教育出版社。(ISBN：9787040521610)

    [3]基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第4版),邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅(jiān)編著，北京大學(xué)出版社。(ISBN：9787301272121)

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